Non lo so,ma ho guardato semplicemente on line ed è venuta fuori una duplice spiegazione, che metto, per curiosità.
Nel libro, che uso ogni tanto per le ricerche, con moltissimi cognomi, non viene preso in considerazione.
Il cognome Calamari è di origine italiana e piuttosto raro, anche se presente in diverse regioni del centro-nord Italia. Ecco alcune informazioni utili sulla sua origine e diffusione:

Origine
Il cognome Calamari deriva probabilmente da un soprannome legato al termine “calamaro” (dal latino calamarius, "contenente inchiostro", e in senso figurato, il mollusco cefalopode).
Potrebbe quindi avere un’origine metaforica o scherzosa, riferita a una persona con tratti o abitudini che ricordavano l’animale (per esempio, chi lavorava con l’inchiostro — come uno scrivano — oppure chi aveva mani “lunghe” o un carattere riservato).
In alternativa, può derivare dal termine latino calamus (“penna”, “canna”), e quindi da un mestiere legato alla scrittura o alla produzione di penne e calamai: uno scrivano, un copista o un insegnante.